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| Italia - Serie A | 2019/12/15 14:00 | AC Milan v Sassuolo | D | 0-0 |
| Italia - Serie A | 2019/03/02 17:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 1-4 |
| Italia - Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italia - Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | L | 0-2 |
| Italia - Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 0-1 |
| Italia - Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 4-3 |
| Italia - Serie A | 2016/03/06 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 2-0 |
Home History
| Italia - Serie A | 2020/07/18 17:30 | Cagliari v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italia - Serie A | 2020/07/15 19:45 | Sassuolo v Juventus | D | 3-3 |
| Italia - Serie A | 2020/07/11 15:15 | Lazio v Sassuolo | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/08 19:45 | Bologna v Sassuolo | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/04 17:30 | Sassuolo v Lecce | W | 4-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/01 19:45 | Fiorentina v Sassuolo | W | 1-3 |
| Italia - Serie A | 2020/06/28 17:30 | Sassuolo v Verona | D | 3-3 |
| Italia - Serie A | 2020/06/24 17:30 | Inter Milano v Sassuolo | D | 3-3 |
Away History
| Italia - Serie A | 2020/07/18 19:45 | AC Milan v Bologna | W | 5-1 |
| Italia - Serie A | 2020/07/15 17:30 | AC Milan v Parma | W | 3-1 |
| Italia - Serie A | 2020/07/12 19:45 | Napoli v AC Milan | D | 2-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/07 19:45 | AC Milan v Juventus | W | 4-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/04 19:45 | Lazio v AC Milan | W | 0-3 |
| Italia - Serie A | 2020/07/01 19:45 | Spal v AC Milan | D | 2-2 |
| Italia - Serie A | 2020/06/28 15:15 | AC Milan v Roma | W | 2-0 |
| Italia - Serie A | 2020/06/22 17:30 | Lecce v AC Milan | W | 1-4 |
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