Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/24 08:00 | Sander Jong v Paolo Schiavone | 6-1,6-0 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/18 13:00 | Sander Jong v Luigi Sorrentino | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF - M15 Haren | 2023/09/08 14:10 | Sidane Pontjodikromo v Sander Jong | 6-4,6-1 |
| ITF - M15 Haren | 2023/09/07 10:50 | David Fix v Sander Jong | 4-6,1-6 |
| ITF - M15 Haren | 2023/09/06 12:40 | Stijn Slump v Sander Jong | 6-7,7-6,4-6 |
| ITF - M25 Oldenzaal | 2023/08/31 10:25 | Sander Jong v Lucas Gerch | 2-6,6-7 |
| ITF - M25 Oldenzaal | 2023/08/30 17:25 | Sander Jong v Twan Van Zijl | 7-5,6-0 |
| ITF - M25 Poznan | 2023/08/25 09:00 | Kai Wehnelt v Sander Jong | 7-6,6-3 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/19 10:50 | Gian M Di Natale v Dax Donders | 2-6,7-5,4-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Gian M Di Natale v Andrea Militi Ribaldi | 6-1,3-6,10-4 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/24 12:45 | Federico Arnaboldi v Gian M Di Natale | 6-2,7-5 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/22 12:50 | Gian M Di Natale v Filippo Romano | 6-3,6-1 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/21 15:25 | Gian M Di Natale v Iacopo Sada | 6-1,6-2 |
| Challenger - Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger - Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |